«Локомотив» присоединился к гонке за Кубком в конце сентября. Наша команда отправилась в Калининград к «Балтике», за которую на тот момент играли несколько бывших «железнодорожников»: Касаев, Шешуков, Григорьев, Лантратов. Именно этот матч получился самым тяжелым и зрелищным. «Локомотив» пропустил первым и дважды отыгрывался, Эдер забил сумасшедший гол за две минуты до конца и продлил битву еще на полчаса, где Антон Миранчук вывел красно-зеленых в следующий раунд.
Самый легкий матч розыгрыша. «Локомотив» выставил на игру экспериментальный состав – Крыховяк занял место в центре обороны с Михаликом, впереди уместились два Миранчука, Эдер, Жемалетдинов и Тугарев, который впервые вышел в стартовом составе, а в заявку попали сразу десять воспитанников клуба.
Эдер реализовал 11-метровый в дебюте матча, а с 40-й минуты за дело взялись Миранчуки, которые забили три гола подряд.
Олимп Кубок России. Четвертьфинал. Первый матч
«Локомотив» - «Рубин» - 1:0 (0:0) Голы: Чорлука, 53 (1:0) 5 декабря 2018 года
Со стадии четвертьфинала команды играли по два матча. Встреча с «Рубином» получилась классической для противостояния двух клубов – много борьбы, мало моментов и один гол после подачи со стандарта, который забил Чорлука.
Олимп Кубок России. Четвертьфинал. Ответный матч
«Рубин» - «Локомотив» - 0:1 (0:0) Голы: Хёведес, 78 Первый матч - 0:1 6 марта 2019 года
Во время зимнего перерыва из «Рубина» ушли последние лидеры – Азмун, Кудряшов и Навас. Казанцы отбивались до 77-й минуты, но удаление Уремовича стало решающим. «Железнодорожники» вновь использовали стандарт – на этот раз забил Хеведес.
Матч с «Ростовом» стал историческим для российского футбола – на игре использовали систему VAR, к которой судья обратился за шесть минут до финального свистка. Кварацхелия упал в штрафной после контакта с Новосельцевым, Кирилл Левников посмотрел видеоповтор и назначил пенальти в ворота «Локомотива» за фол, который случился минутой ранее – Чорлука ударил коленом Еременко. Попов с точки не промахнулся, но уже в следующей атаке Новосельцев забил в свои ворота – 2:2.
Олимп Кубок России. 1/2 финала. Ответный матч
«Ростов» - «Локомотив» - 0:2 (0:1) Голы: Жемалетдинов, 45 (0:1). Смолов, 63 (0:2). Первый матч - 2:2 15 мая 2019 года
Пожалуй, самый красивый и мощный матч в этом розыгрыше Кубка, который вместил в себя отмененный гол, шикарный удар Жемалетдинова под перекладину, великолепную комбинацию Миранчука и Смолова, огромное количество стыков и подкатов, а также финальный штурм «Ростова».